Podere Sapaio föddes 1999, efter att Massimo Piccin övertygade sin familj att hjälpa honom att investera i vinmark i Bolgheri. Massimo, född i Veneto, har alltid känt en djup passion för vin och ville fokusera denna passion i sitt eget högkvalitativa vinprojekt. Från starten 1999 bestod vingården av endast 10 hektar mark som angränsade till en gammal bondgård i Castagneto Carducci. Året därpå började han omedelbart sitt äventyr med att plantera vingårdar. Podere Sapaio täcker nu ett område på 40 hektar, varav 25 är vingårdar planterade med Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Merlot och Petit Verdot. 2004 köpte man 9 hektar i Bibbona (ett litet område precis utanför Bolgheri DOC) och insåg snabbt den fantastiska potentialen hos druvorna de fick härifrån. Kvaliteten på frukten från Bibbona vingård gjorde att man bestämde sig för att avstå från Bolgheri DOC för att blanda den i sitt flaggskeppsvin, Sapaio. Från och med 2015 har Sapaio tappats som Toscana IGT för att ha flexibilitet att använda frukt från båda delar av egendomen, medan Volpolo behållit Bolgheri DOC-beteckningen.Havet, som ligger mindre än 10 kilometer bort, erbjuder ett exceptionellt klimat för druvodling och är det avgörande inslaget i detta område. Samtliga vingårdar planterades mellan 2000 och 2005 under överinseende av Carlo Ferrini med en densitet på cirka 7500 plantor per hektar. Uppbidningen består av dubbel cordon 45-50 cm från marken, vilket gör att vinstockarna bibehåller en sund balans mellan löv och frukt. Respekt för landet och en hållbar strategi är de två grundläggande principerna i Podere Sapaios vinframställningsfilosofi. Man har nyligen övergått till ekologiska jordbruksmetoder och allt från skörden till urvalet av druvklasar görs för hand.

Podere Sapaios produktion av två viner uppgår till cirka 100 000 flaskor per år, varav Volpolo Bolgheri DOC är cirka 80% och Sapaio IGT är cirka 20%. Vinerna lagars 14 månader i fransk ek, både barriques och tonneaux, innan de slutliga cuveerna bestäms. Volpolo är i allmänhet en blandning av Cabernet Sauvignon (70%), Merlot (15%) och Petit Verdot (15%), medan Sapaio är mer flexibel men fortfarande huvudsakligen Cabernet Sauvignon-baserad.